Oleg Menchikov est né le 8 novembre 1960 à Serpoukhov, petite ville située à 100 km de Moscou. En 1977, il entre à l'École de théâtre M.C. Chtchepkine (??????????e ??????e ??. ?.?. ???????) à Moscou.
En 2004, il a reçu de la France les Palmes Académiques.
Il commence sa carrière de comédien en 1981 à Moscou au Théâtre Maly (????? ?????), puis au Théâtre Central de l'Armée Soviétique (??????????? ????????????? ????? ????????? ?????) (1982-1985) et enfin au Théâtre Ermolova (????? ??. ?. ?. ?????????) (1985-1989). C'est à cette époque qu'il joue le rôle de Caligula (1990 - 1992) sous la direction de Piotr Fomenko et celui du danseur Nijinski dans "N" (1993).
Un de ses rôles les plus connus est celui du poète Sergueï Essenine dans la pièce de Martin Sherman When she danced au théâtre Globe à Londres, sa partenaire étant
Vanessa Redgrave.
Pour sa performance, il reçoit en 1992 le Prix Laurence Olivier (Laurence Olivier Théâtre Awards : Best actor in a supporting role) de la part de la British Academy of Dramatic Arts. La pièce est reprise à Paris en 1994 à la Comédie des Champs-Élysées ; la partenaire de Menchikov, dans le rôle d'Isadora Duncan, est
Anny Duperey.
En 1995, il fonde et dirige la Société Théâtrale 814 (??????????? ???????????? 814) dont l'objectif est de soutenir les jeunes acteurs doués et encore inconnus. Il met en scène la première pièce montée par TT814, Le malheur d'avoir trop d'esprit (Gore ot ouma), un classique écrit par Alexandre Griboïedov, où il joue le rôle principal (1998-2000).
Ensuite viennent La Cuisine (2000, mise en scène et rôle principal), une pièce écrite par un jeune dramaturge Maxime Kourotchkine, Les Joueurs (2001 - 2003, mise en scène et rôle d'Outetchitelny) de Nicolas Gogol et Le Démon (2003, mise en scène de Kirill Serebrennikov et rôle principal pour lui) de Mikhaïl Lermontov.
Au cinéma, il s'affirme avec le rôle de Kostik dans La porte Pokrovski (Pokrovskie Vorota), film TV de Mikhaïl Kozakov, célèbre dans toute l' U.R.S.S..
Deux films de
Nikita Mikhalkov le rendent particulièrement célèbres :
Soleil trompeur (?????????? ???????) et Le Barbier de Sibérie, ainsi que le film de Régis Wargnier : Est-Ouest, et celui de Sergueï Bodrov, Le Prisonnier du Caucase.
Oleg Menchikov est lauréat de plusieurs récompenses russes : Nika, Triumpf, prix du Festival Kinotavr, prix de l'État russe (??????????????? ?????? ?????????? ?????????), etc...
Depuis 2001, Oleg Menchikov représente en Russie la marque de montres Longines et est reconnu par Longines comme l'acteur le plus élégant de son pays.