Richard est né et a été élevé à Huncote, un petit village près de Leicester. Son père John, est ingénieur, sa mère Margaret est secrétaire, et il a un frère aîné nommé Chris. Très jeune il apprend à jouer du violoncelle, mais aussi de la guitare et de la flûte. Il est aussi un grand lecteur. Il a fait des études à Brockington College à Enderby, avant d'obtenir à l'âge de 14 ans, une bourse pour le Pattison College à Coventry qui enseigne le théâtre, la musique et la danse. À 17 ans, il fait partie d'une petite troupe nommée Nachtcircus à Budapest pendant six semaines, ce qui lui permet d'obtenir son Equity card (inscription au syndicat des acteurs).
Armitage a ensuite commencé sa carrière en Angleterre, dans des comédies musicales (par exemple Cats), mais sa grande taille l'éloigne souvent au fond de la scène. À l'âge de 22 ans, il se tourne vers le théâtre et s'inscrit à l'université Royal Academy of Dramatic Art (RADA). À 28 ans, il passe dix-huit mois dans la Royal Shakespeare Company.
Très impliqué dans son travail, l'acteur a l'habitude pour ses rôles de faire des recherches et de voyager : il fut agriculteur, il a visité des usines, a appris à jouer au rugby et a suivi un entrainement avec le SAS (Special Air Service). Il a observé une équipe HEMS (helicopter emergency medical service) et a passé du temps en compagnie d'un maitre d'hôtel. Pour North and South, il s'est plongé dans la lecture du roman d'Elizabeth Gaskell, cela lui a rappelé des souvenirs familiaux car sa grand-mère avait travaillé dans une usine de tissage.
En ce qui concerne sa vie privée, il reste très discret, reconnaissant qu'il est très indépendant et qu'il a besoin de solitude.
Après trois ans d'études au London Academy of Music and Dramatic Art (LAMDA), il a fait sa première apparition en 1999 à la télévision dans un petit rôle dans Mariage à l'anglaise de David Kane, mais c'est Sparkhouse de Robin Shepperd qui l'a véritablement révélé en 2002,. Par la suite, il devient le charismatique John Thornton dans la production de la BBC North and South en 2004.
En 2006, il a participé à la série télévisée britannique Robin des Bois où il interprète Guy de Gisborne, le bras droit du shérif de Nottingham. Il intègre en 2008 le casting de MI-5 (Saison 7 de Spooks en anglais) pour le rôle de Lucas North, série où il avait joué un tout petit rôle de policeman dans la saison 1 (4e épisode). Le tournage de la saison 9 a commencé en février 2010.
En mai 2009, il joue John Mulligan dans Moving On, tournée à Liverpool et début 2010, il interprète le soldat John Porter dans la mini série en 6 épisodes Strike Back, tournée en Afrique du Sud. Le 20 septembre 2010, débute sur BBC One la saison 9 de Spooks où il intègre toujours le même rôle.
- 1998 : Hamlet : Bernardo
- 1999 : The Four Alice Bakers : Ritchie jeune
- 1999 : Macbeth (Royal Shakespeare Company) : Angus
- 2000 : The Duchess of Malfi (Royal Shakespeare Company) : Delio