Samantha Jones

Samantha Jones est la plus âgée du groupe d'amies et possède sa propre agence dans les relations publiques. Séductrice et libertine, elle évite à tout prix tout engagement émotionnel avec ses conquêtes sexuelles, toujours différentes. Glamour, extravertie, légèrement narcissique et, la plupart du temps, fière et forte, Samantha adore séduire les hommes qu'elle rencontre.
Lors de la sixième saison de la série, on lui diagnostique un cancer du sein, nécessitant une mastectomie. Elle affronte cette épreuve avec dignité, jouant sur son look en portant des perruques, des chapeaux et des foulards pour dissimuler la perte de ses cheveux, due à la chimiothérapie. Dans l'un des derniers épisodes, elle prononce un discours lors d'un dîner de bienfaisance contre le cancer et reçoit une ovation après avoir ôté sur scène sa perruque et admis qu'elle avait souffert de bouffées de chaleur. L'assistance apprécia sa candeur et son honnêteté et la plupart des femmes présentes se levèrent et ôtèrent leur propre perruque.
Samantha adore les fêtes, les hommes et faire les boutiques. C'est une femme accomplie, séductrice et ambitieuse mais, sous son apparente confiance en elle, Samantha est en réalité une femme fragile, comme elle le montre lors des obsèques de la mère de Miranda. Elle prône l'indépendance des femmes et est convaincue que les femmes « peuvent faire l'amour comme les hommes ». Elle chérit la liberté sexuelle et n'a aucun mal à l'admettre. Samantha ne croit pas en l'amour ; cependant, elle tombe amoureuse à trois reprises dans la série : James, Richard et Smith. Sa liberté la porte également à sortir pendant quelque temps avec Maria, une peintre brésilienne lesbienne.
Samantha a un appartement dans l'Upper East Side, mais lors de la troisième saison, elle le quitte et emménage dans un luxueux loft de Meatpacking District, où elle doit se disputer avec les prostitués transsexuels qui occupent la rue pendant la nuit. Samantha aime vivre seule mais, lorsqu'elle se sent mal et que tous les hommes qu'elle connaît ne viennent pas l'aider, elle regrette sa solitude ; toutefois, une fois guérie, elle réaffirme ses convictions.