Toby a grandi à Brighton avec sa mère qui est d'origine italienne, Annamaria Hemingway et son frère aîné, Jay. Il n'a jamais connu son père c'est pour cela qu'il porte le nom de sa mère, Hemingway. À l'âge de 13 ans, il emménage à Ojai en Californie (États-Unis).
En 2001, il est entré à American Academy Of Dramatic Arts à New York. La même année, il a signé avec International Creative Management. En 2005, il a fait ses premiers pas d'acteur à la télévision en apparaissant dans les deux séries TV Bones et Summerland. En 2006, il a joué dans le film
Le Pacte du sang avec
Chace Crawford et
Sebastian Stan avec qui il est resté très amis depuis le film. En 2007, il a joué dans un autre film Feast of Love. En 2008, il a joué dans un épisode des Experts. En juillet 2010, il a joué dans le clip de la chanteuse de Country Taylor Swift, Mine.