Malgré sa passion déjà fervente pour le cinéma, Wes Anderson fait des études de philosophie et, parallèlement, tourne des courts-métrages en super 8 qui le forment à la technique cinématographique et notamment au montage.
Étant ami avec les frères Andrew,
Luke et
Owen Wilson (ceux-ci jouent régulièrement dans ses films, Owen participant même souvent à l'écriture du scénario) il décide de ne pas aller dans une université de cinéma, se déclare autodidacte, et se lance dans un projet de court-métrage qui deviendra bientôt Bottle Rocket, son premier long-métrage.
En 1998, toujours aidé par les frères Wilson, il réalise
Rushmore qui lui permet d'être découvert par la critique et de rejoindre la catégorie des jeunes cinéastes américains étiquetés « indépendants ».
Profitant de son amitié avec les désormais célèbres Luke et Owen Wilson, Wes Anderson réalise, en 2001,
La Famille Tenenbaum, film pour lequel il arrive à réunir un casting prestigieux:
Gene Hackman,
Anjelica Huston,
Ben Stiller ou encore
Bill Murray qui deviendra Steve Zissou, parodique commandant Cousteau, marin déjanté dans
La Vie aquatique.
Dans son cinquième long-métrage, À bord du Darjeeling Limited, Wes Anderson retrouve son compère Owen Wilson, accompagné cette fois de
Jason Schwartzman (déjà présent dans
Rushmore) et Adrien Brody. Le film a la particularité d'être précédé d'un court métrage intitulé Hotel Chevalier tourné en 2005, et dans lequel jouent Schwartzman et
Natalie Portman, nouvelle venue dans l'univers de Wes Anderson.
Il réalise en 2010 Fantastic Mr. Fox, film d'animation adapté de la nouvelle Fantastique Maître Renard de Roald Dahl, auquel George Clooney, Meryl Streep et Bill Murray prêteront leur voix.
Wes Anderson est également très proche du clan Coppola, puisque
Roman Coppola est réalisateur deuxième équipe de ses films depuis
La Vie aquatique, ainsi que scénariste et producteur de À bord du Darjeeling Limited.
Jason Schwartzman, qui n'est autre que le fils de
Talia Shire, soeur de
Francis Ford Coppola, et donc cousin de Roman, accompagne Wes Anderson depuis ses débuts.