Passioné de cinéma depuis son plus jeune âge, Wilson Yip fait ses débuts dans la réalisation en 1995 avec 01:00 A.M. dont il réalise deux segments sur trois. Ensuite il réalise successivement un catégorie 3 basé sur une histoire vraie (Daze Raper), un film de triade (Mongkok Story), un film d'horreur (Midnight Zone), une comédie (Teaching Sucks) et un film influencé par
Zombie de George Romero : Bio Zombie.
En 1999, il réalise Bullets Over Summer qui est un tournant dans sa carrière. Ce polar avec les stars
Francis Ng et
Louis Koo est un succès et lui permet de remporter le Prix du meilleur scénario lors des Hong Kong Film Critics Society Awards en 2000. Il poursuit avec un film d'action (Skyline Cruisers), un film de science-fiction (2002) et deux comédies romantiques : Dry Wood, Fierce Fire et Leaving Me, Loving You (avec
Leon Lai and
Faye Wong). En 2004, il dirige The White Dragon qui est son premier wu xia pian . A partir de 2005, il entame une collaboration avec
Donnie Yen en tournant trois films d'action (SPL : Sha po lang, Dragon Tiger Gate et Flash Point), ainsi que deux films sur la vie de Yip Man, l'un des maîtres de
Bruce Lee : Ip Man et Ip Man 2.