Chris Klein est remarqué au lycée par le réalisateur Alexander Payne, qui lui propose un rôle dans L'Arriviste. Le rôle qui le fait connaitre est celui d'Oz, un adolescent du film American pie. Il joue par la suite dans les films Un été sur terre en 2000, Trop, c'est trop ! et American pie 2 (en 2001) de James B. Rogers. Il passe des comédies aux films d'action et de guerre en prenant le premier rôle de Rollerball de John McTiernan en 2002, puis en jouant dans Nous étions soldats de Randall Wallace.
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“ Reno en russe, Chris Klein en endive, la MGM et McT sur la pente descendante... Le film était condamné avant d'être tourné. Remake foiré ! ”— RegisX17 mai 2014
“ drôle idée de croire que Heather Graham et Chris Klein puissent grâce a leur succès antérieur sauver un film mal ficelé ”— abrahammickaelsayada 9 septembre 2021
“ Un Teen-movie fort sympathique, très bon dans le genre. Après ça c'est moi, mais j'adore Chris Klein. Film trop sous-estimé ! ”— Baastos12 novembre 2016
“ Chris Klein a eu le pire coiffeur du monde, Tara Reid est orange, Sean William Scott défèque dans une glacière. Faudrait pas vieillir ”— ChrisBeney 9 mai 2017
“ Avoir vu American Pie à 14 ans seul au cinéma avec mon père altère forcément un peu mon jugement sur cette comédie synonyme de malaise. ”— IMtheRookie13 juin 2011