Principalement connu pour avoir interprété Dylan McKay dans la série télévisée Beverly Hills 90210, il a également joué dans le film Buffy, tueuse de vampires en 1992. Il fait une apparition très remarquée dans la série carcérale Oz dans le rôle du révérand Cloutier. En 2002, il obtient le rôle titre dans la série télé Jeremiah.
En 2004, il a joué le rôle principal de la pièce de théâtre
Quand Harry rencontre Sally (adaptée du film) avec
Alyson Hannigan dans le rôle de Sally (qui a joué dans Buffy) (musique de Jamie Cullum).
Il est père de deux enfants : Jack (né en 1997) et Sophie (née en 2000) nés de Rachel "Minnie" Sharp, son ex-femme (marié de 1993 à 2003).
En 2007, la presse à sensation révèle sa liaison avec l'actrice américaine
Renée Zellweger. Ils se séparent toutefois au bout de quelques mois de relation.