C'est aux Théâtres des Armées, durant son service national, qu'Arthur Penn fait ses premières armes de metteur en scène, activité qui l'amènera jusqu'à Broadway. Les nombreuses pièces qu'il monte rencontrent vite du succès et il passe à la réalisation en 1958 avec
Le Gaucher (The Left Handed Gun) interprété par
Paul Newman, alors débutant. Intellectuel passionné de cinéma européen, Penn est de la génération des cinéastes en totale rupture avec l'Hollywood d'antan, prônant un renouveau du cinéma, discours proche de celui de la Nouvelle Vague en France.
Il réalise par la suite
Miracle en Alabama (The Miracle Worker) qu'il avait précédemment mis en scène à Broadway, puis, en 1965, Mickey One interprété par un jeune premier :
Warren Beatty. Ce dernier, une fois devenu vedette, le sollicite pour réaliser l'adaptation des aventures de Bonnie and Clyde. Penn accepte bien qu'il sorte écoeuré de l'expérience de
La Poursuite impitoyable (The Chase), saboté par son producteur Sam Spiegel. Beatty, en plus de produire ce projet qui lui tient à coeur, y joue le rôle de Clyde Barrow. Il voit d'un mauvais oeil certains aspects du scénario qui présentent le personnage de Barrow comme impuissant, et ne se montre guère convaincu par sa partenaire, la jeune
Faye Dunaway. Le film est malgré tout un succès au box-office qui permet à Penn d'aborder une grosse production,
Little Big Man, épopée picaresque interprétée par
Dustin Hoffman. Il réalise ensuite
La Fugue (Night Moves, 1975) puis
Missouri Breaks (1976) et connaît un déclin créatif dans les années 80.
Penn n'en demeure pas moins l'un des cinéastes les plus subversifs et les plus doués de sa génération, ayant insufflé au cinéma américain un rythme plus rapide et nerveux, en virtuose du montage qu'il est et qu'on pourrait rapprocher en cela d'un
Sam Peckinpah. Directeur d'acteur inspiré, Penn est également un technicien habile et le visionnage attentif de ses films en témoigne indéniablement.