Après une scolarité en pension au Collège des Oratoriens de Juilly (Seine-et-Marne), Augustin Legrand obtient son bac au rattrapage et mène des études de droit, jusqu'à avoir une maîtrise de droit fiscal, tout en multipliant les voyages à l'étranger. Il s'inscrit ensuite au cours Florent pour devenir acteur.
Il vit à Paris où il rencontre des SDF ; l'idée de faire un documentaire sur leur vie l'intéresse. Le 23 octobre 2006, avec son beau-frère Ronan Dénécé (marié depuis septembre 2006 à sa soeur Amélie Legrand) et Pascal Oumakhlouf, Augustin Legrand quitte son domicile avec pour objectif de « faire la révolution avec les SDF et casser les idées reçues sur les sans-abri. » En décembre 2006, son association incite les "bien-logés" à faire l'expérience de la vie précaire en installant une centaine de tentes au bord du canal Saint-Martin à Paris. Il a laissé en janvier la présidence de l'association à son frère
Jean-Baptiste.
Le 26 septembre 2007, il refuse le poste de chargé de mission pour la mise en oeuvre du Plan grand froid que lui offre Christine Boutin, ministre du logement.
C'est avec Jacques Deroo que, le 15 décembre 2007, il organise la nouvelle tentative d'installation des tentes sur les bords de la Seine qui échoue rapidement.
Le 21 février 2008, Augustin Legrand, en tant que porte parole des Enfants de Don Quichotte, permet à 28 associations (parmi lesquelles le Secours catholique, la Fondation Abbé Pierre, l'association Emmaüs, la fondation Armée du salut et ATD Quart Monde) de s'unir pour une « Nuit Solidaire pour le Logement », place de la République à Paris. Ce rassemblement, qui avait pour objectif de souligner la crise du logement en France, a réuni plus de 15000 personnes selon les organisateurs et moins de 1800 selon les forces de police. Cette opération était parrainée par l'acteur et cinéaste
Mathieu Kassovitz. En outre, plusieurs personnalités du cinéma, telles que le comédien
Jean Rochefort et le réalisateur et producteur
Costa-Gavras, étaient présentes.
Il est présent sur la liste de Europe écologie pour les élections régionales de 2010 en Île-de-France et est élu à Paris sur la liste d'union de la gauche menée par
Jean-Paul Huchon.