Née dans une famille de 5 enfants, elle dut travailler, en plus de ses études, notamment dans la toute première usine de jouets Fisher-Price, construisant les jouets à la main. Elle fut ensuite diplômée de la prestigieuse Yale School of Drama, la même année que l'actrice
Meryl Streep et déménagea à New York pour poursuivre sa carrière d'actrice. Elle joua brièvement dans les productions de Broadway, période pendant laquelle elle gagna un Drama Desk Award grâce à la pièce de théâtre The Boys Next Door. Après 17 ans dans le théâtre, Estabrook décida qu'elle était prête à de nouveaux défis et déménagea à Los Angeles, souhaitant travailler dans un milieu différent.
Depuis, elle apparaît dans de nombreux films et productions télévisées comme Desperate Housewives dont son personnage, Martha Huber, fut écrit spécialement pour elle par Marc Cherry. Elle est mariée à l'acteur Vic Polizos depuis mai 1998, avec qui elle eut 2 enfants.