À partir de 1908 et jusque dans les années 1930, il joue au théâtre à Chicago (où il reçoit le surnom de "Dooley") et à New York. Entre 1936 et 1946, à Broadway, il participe à deux pièces et, comme il est également chanteur, à deux comédies musicales.
Dans les années 1920, il se produit comme batteur dans un jazz band - qu'il dirige aussi -, The Red Devils, et fera avec lui une tournée en Europe (à Paris, Londres...), ainsi qu'en Afrique du Nord (en particulier, à Casablanca).
De 1939 à 1951, il apparaît au cinéma, son rôle le plus connu étant, en 1942, celui du pianiste Sam dans Casablanca (il y chante lui-même, mais est doublé au piano, dont il ne jouait pas), avec
Humphrey Bogart, qu'il retrouvera dans
Knock on any Door (1949), où il a le petit rôle, non-crédité, d'un... pianiste. Notons également sa participation, en 1943, à deux films aux côtés de Michèle Morgan, Two Tickets to London et Higher and Higher (ce dernier, avec aussi
Frank Sinatra).
Enfin, en 1952-1953, il interprète un unique rôle à la télévision, dans le sitcom Beulah, avec notamment
Hattie McDaniel.
Il est parfois crédité « Arthur "Dooley" Wilson ».