Il est crédité "Kent Douglass" à ses débuts au cinéma. Douglass Montgomery apparaît au cinéma en 1930 (aux côtés de
Joan Crawford), dans des films américains jusqu'en 1939 (sauf deux films britanniques en 1936) puis, installé un temps au Royaume-Uni, à nouveau dans des films britanniques entre 1945 et 1948 (dont une co-production anglo-italienne). Il revient ensuite aux États-Unis, où il participe encore à quelques séries pour la télévision, de 1952 à 1957.
Au total, il n'aura tourné que 22 films, jouant par ailleurs au théâtre, notamment à Broadway entre 1926 et 1939, puis une dernière fois en 1959.
Il meurt le même jour que l'acteur américain
Montgomery Clift.