Il est le fils du réalisateur et producteur torontois
Ivan Reitman et de la comédienne québécoise Geneviève Robert. Sa famille a quitté Montréal pour Los Angeles quelques mois après sa naissance. Jason entre dans le bain du cinéma très jeune en faisant quelques apparitions dans les films réalisés par son père comme
Jumeaux, S.O.S. Fantômes II, Un flic à la maternelle et Président d'un jour.
Reitman est diplômé de la Harvard-Westlake School en 1995 et est diplômé en anglais, création littéraire à l'Université de Californie du Sud.
Après ses études, il réalise de 1998 à 2004 six courts-métrages. En 2006, il est révélé au grand public par
Thank You for Smoking, film sur le thème des lobbies - en particulier celui du tabac - avec
Aaron Eckhart (nommé comme meilleur acteur aux Golden Globes). Le film est un succès commercial et critique.
Il réalise ensuite
Juno, en 2007, Oscar du meilleur scénario aux 80e Oscars du Cinéma, qui révèle la jeune actrice canadienne
Ellen Page (nommée pour l'Oscar de la meilleure actrice, finalement gagné par
Marion Cotillard). En plus de connaître un succès critique comme son prédécesseur, le film obtient un énorme succès commercial, engrangeant plus de 230 millions de dollars dans le monde. La même année, il réalise deux épisodes de la série The Office.
En 2009, il réalise son troisième long-métrage, In the Air, avec
George Clooney dans le rôle d'un spécialiste du licenciements, qui devait être à l'origine son premier long-métrage. Le film obtient des critiques positifs et une pluie de récompenses, notamment le Golden Globe du meilleur scénario et de nominations.