Shore est né sous le nom de Paul Montgomery Shore à Hollywood en Californie. Il est le fils de Sammy Shore, un comédien et Mitzi Shore (née Saidel), qui fonde le légendaire Los Angeles comedy club, The Comedy Store. Il est élevé dans une famille juive avec ses deux frères, Scott and Peter. Shore grandit dans Beverly Hills et est diplômé du Bevery Hill High School en 1986. Shore commence sa carrière en stand-up et quelques films de la fin des années 80. À son premier Spring Break (gig), il commence à utiliser sa phrase fétiche "weasel". Son premier album de comédie, « 1991's The Future Of America », fut nommé Meilleur Album de Comédie par le College Music Journalists. L'album ouvre la voie aux réalisations suivantes de « Shore », « Scraps from the Future » et « Pink Diggly Diggly ». Shore a un petit rôle dans le film Cape Fear (1991). Il était en prison pendant que Max Cady (personnage de Robert De Niro) s'enfuit de prison.
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“ Ce film que j'ai vu et revu gamin a encore une saveur toute particulière, entre mélancolie Made in Disney et franche déconnade inattendue. ”— RomainBenkandil28 août 2014
“ Un produit cynique d'une effarante fainéantise, où tout le monde confond jouer et faire semblant, et où les stoners ne fument que des clopes ”— petitCalimero 1 octobre 2013
“ Un bon long métrage sur l'univers de Dingo. Le film est drôle, émouvant et plutôt bien réalisé. Pas un chef d'oeuvre, mais très sympa. ”— chtounet29 mai 2013