Né à San Diego, en Californie, la jeunesse de RuPaul fut tumultueuse, marquée entre autres par le difficile divorce de ses parents. Dans les années 1980, il mesure 1m93 et travaille comme musicien et réalisateur à Atlanta, dans l'État de Géorgie. Il a fait du cinéma underground, contribuant à créer le film à faible budget «Starbooty» en 1987, dont sera tiré un album éponyme. Le grand public a pu le connaître en 1989 avec un caméo dans un vidéoclip pour le succès Love Shack, de The B-52's. Au début des années 1990, RuPaul s'est fait connaître de la scène des clubs new-yorkais, suffisamment pour être nommée «Reine de Manhattan» par des DJ et promoteurs locaux. Il était souvent vu avec un panier d'épicerie près des clubs, afin de distribuer des tracts promotionnels pour les événements à venir. C'est aussi dans ces années qu'il a commencé à apparaître sur scène, d'abord sous le nom de «RuPaul Charles». Il a débuté en participant à des spectacles de style "Genderfuck", seul et en groupe dans plusieurs clubs new-yorkais, particulièrement au Pyramid Club. Il a aussi participé pendant plusieurs années au festival de drag queens Wigstock, dont fut tiré un documentaire, Wigstock: The Movie, dans lequel RuPaul fait une apparition. Plusieurs vidéos de cette époque circulent sur le net, filmées par Nelson Sullivan, dont le titre de gloire était de filmer tout ce qu'il voyait. En 1993, il commence à produire ses disques dance et house. Son premier album, Supermodel of the World, sorti en 1993, lance sa carrière de production musicale, et culmina en 109e position du Billboard 200. La pièce-titre, Supermodel (You Better Work) fut un grand succès, qui parle de la difficulté à se hisser au sommet, alors que le rock à la Nirvana et le «gangsta rap» sont davantage à la mode à l'époque. L'image de drag queen amicale, qui casse avec le stéréotype de méchanceté associé à ce genre de personnalité, plaît énormément et permet à RuPaul d'accéder à la célébrité. La chanson Supermodel (You Better Work) a atteint la 45e position sur le Billboard Hot 100, un grand exploit pour la drag queen.
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“ En hommage à Waters et Romero et avant le succès de RuPaul, on est dans un savoureux Comics, sorte de Grease réalisé par Raimi et Rodriguez. ”— goodfeles16 février 2021
“ Trop mièvre, mal joué,peu crédible et souvent longuet, cette série a la gloire de Rupaul vaut surtout pour ses transformations... ”— Jonhkebab11 mars 2020
“ Pas de mauvaise volonté mais ce road trip est bien trop plat et mièvre pour emballer vraiment. RuPaul y est bien plus à l'aise dans le Show. ”— goodfeles22 juillet 2021
“ Tourné sur le pouce et en impro, Brooklyn Boogie est le centre de gravité caché du triangle Velvet Underground - Jim Jarmusch - Paul Auster. ”— juliendg10 mai 2011
“ Wang mythifie Brooklyn et son folklore jusqu'à la carte postale, mais sait rendre ce quartier et ses habitants sacrément attachants. ”— zephsk19 avril 2013