Elle est née à New York mais a grandi à Washington DC. Ses parents étaient journalistes. Diplômée de la Phillips Academy d'Andover, MA, elle y a étudié la comédie et a également réalisé et produit plus d'une vingtaine de productions de l'école. Elle a voyagé à l'étranger, notamment en Irlande, où elle a étudié à la Gaiety School of Acting à Dublin. Après avoir obtenu son diplôme de Phillips, elle a déménagé à Los Angeles et, tout en travaillant dans une agence de casting, a décroché un petit rôle dans le long métrage The Girl Next Door, avec Elisha Cuthbert. Elle a été mariée avec le prince italien Tao Ruspoli, mais ils se séparent le 8 février 2011. Proche du Parti démocrate, elle soutient Barack Obama lors de l'élection présidentielle de 2008 et participe à la campagne des élections de mi-mandat en 2010 en apparaissant dans un clip de campagne dénigrant le Parti républicain. Elle est pressentie pour jouer Lara Croft dans un reboot de la série. Après un premier passage dans la série américaine Skin, Olivia a ensuite tourné dans The OC pour 13 épisodes. Elle a aussi tourné trois films qui sont sortis en 2005 aux USA : Alpha Dog avec Emile Hirsch et Justin Timberlake, Shmeckler Bickford's Cool Ideas avec Patrick Fugit et Conversation(s) avec une femme avec Helena Bonham Carter et Aaron Eckhart. En plus de son travail, Olivia est aussi un membre de l'équipe du Los Angeles Filmmaker's Cooperative. Elle est la rédactrice en chef de LAFCO NEWS, et est membre de la présidence département de l'éducation. Depuis 2007, elle tient le rôle de Remy Hadley, alias « Numéro 13 », dans la série Dr House. En 2011, elle joue également des rôles importants dans les films Tron : L'Héritage (Disney) et Cowboys et Envahisseurs.
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“ Cher Spike,
je voulais te dire que ton film manque d'emotion mais la fin est réussie.
Gros bisous,
Régis
P.S : moi je me serais tapé O.Wilde ”— RegisX23 mars 2014
“ Change Up est une lamentable tentative moraliste de battre le record de "fuck" dans un film. Mention pour les furtives fesses d'Olivia Wilde ”— smwhr15 août 2011
“ Un spectacle visuel et sonore haut de gamme, relevé par la sublime B.O. de Daft Punk et les yeux - tout aussi sublimes - d'Olivia Wilde. ”— RegisX24 juin 2012