Henry Rollins a grandi à Washington (District de Columbia) principalement élevé par sa mère, suite au divorce de ses parents. Il est envoyé très jeune à l'école militaire, dont il déteste l'ambiance mais où il va acquérir le sens de la discipline et du travail qui, selon ses dires, lui ont permis de faire carrière.
Il s'implique dans la scène punk locale grâce à son ami Ian MacKaye (membre de Minor Threat et Fugazi) et devient chanteur du groupe State of Alert (SOA). Le groupe se sépare rapidement. Il enchaîne les petits boulots, jusqu'à ce qu'il fasse la connaissance du groupe Black Flag dont il deviendra un grand fan et ami. Très vite, il est invité à tenir le poste de chanteur. Sa présence scénique impressionnante fait de lui un membre permanent du groupe qui va connaître un grand succès jusqu'en 1986, année durant laquelle le groupe va se séparer.
Henry Rollins va alors s'entourer de musiciens pour mener une carrière avec son groupe : Rollins Band.
Parallèlement à la musique, Rollins a débuté très tôt une carrière d'acteur. La plupart de ses prestations se limitent toutefois à des seconds rôles. En 2009, il est A.J. Weston, personnage raciste et séparatiste, dans la série Sons of Anarchy (saison 2).
Il apparait dans le jeu vidéo "Def Jam: fight for NY"; un jeu de combat avec plusieurs rappeurs.
En décembre 2009, il participe à l'album "The Flaming Lips and Stardeath and White Dwarfs With Henry Rollins and Peaches Doing the Dark Side of the Moon" des Flaming Lips, album reprenant l'intégrale de Dark Side of the Moon de
Pink Floyd.