L'année 1964 touche à sa fin. Tous les employés mariés partent en couple, sauf Don, qui part seul à Acapulco. Il profite de son escale à San Francisco pour rendre visite à Anna et apprend une terrible nouvelle.
“ Les épisodes 100% Don Drapper m'emmerdent royalement. C'est fou d'arriver à aimer une série à ce point tout en détestant le rôle principal. ”— sullivan12 mai 2020