Il est le fils des acteurs Timothy Carlton (de son nom de naissance Timothy Carlton Cumberbatch) et Wanda Ventham. Il fait ses études à l'école Brambletye dans le Sussex de l'Ouest, à la Harrow School et l'université de Manchester, où il rencontre sa petite amie Olivia Poulet. Il étudie ensuite à la London Academy of Music and Dramatic Art. Ses rôles à la télévision sont les suivants : deux rôles distincts dans Heartbeat en tant qu'invité, un rôle majeur dans la comédie dramatique d'ITV, Fortysomething, et de brèves apparitions dans le show comique Broken News. En 2008, il joue également dans le drame de la BBC, The Last Enemy. Il est nommé pour un Laurence Olivier Award pour la meilleure performance dans un second rôle pour son interprétation de Tesman dans Hedda Gabler, un rôle qu'il a joué à l'Almeida Theatre lors de sa réouverture après restauration le 16 mars 2005. Il joue aux côtés de Tom Hardy dans l'adaptation télévisuelle du livre Stuart: A Life Backwards, diffusée par la BBC en septembre 2007. On le reconnaît notamment dans Reviens-moi (sorti en 2007), jouant Paul Marshall, ou encore dans Deux soeurs pour un roi (sorti en 2008), jouant le rôle de William Carrey. Plus récemment, Benedict Cumberbatch a joué Sherlock Holmes dans la série télévisée Sherlock de la BBC. Fan de longue date de la série britannique Doctor Who, il a déclaré dans une interview en juillet 2010 qu'il aimerait apparaître en tant que personnage principal ou récurrent dans cette série dirigée par Steven Moffat, le producteur de Sherlock. En 2008, il a discuté avec David Tennant d'une possible prise en charge du rôle du Docteur, mais a décidé de ne pas se présenter pour le rôle. Il jouera Peter Guillam dans l'adaptation 2012 du roman La Taupe (Tinker, Tailor, Soldier, Spy) de John Le Carré, réalisé par Tomas Alfredson, mettant également en scène Gary Oldman, Ralph Fiennes, Colin Firth et Michael Fassbender.
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Wes Anderson adapte fidèlement quatre nouvelles de Roald Dahl dans cette anthologie portée par le récit primé aux Oscars d'un joueur compulsif qui développe une incroyable faculté.
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Un voleur beau gosse, une bande d'aventuriers improbables entreprennent un casse épique pour récupérer une relique perdue. Les choses tournent mal lorsqu'ils s'attirent les foudres...
“ Machine à Oscars terriblement convenue et sans surprise mais néanmoins merveilleusement bien interprétée par un Cumberbatch en grande forme. ”— ginlange 3 février 2015
“ Un sujet très intéressant porté par un Benedict Cumberbatch (comme d'habitude) excellent, mais le film s'enlise dans un académisme convenu. ”— LeDailyPopcorn24 février 2015
“ Abrams confirme qu'il est le seul capitaine à bord pour diriger la saga et même le futur Star Wars. Quelle gueule ce Benedict Cumberbatch! ”— BlackDragon44 1 novembre 2013