La famille déménagea à Panorama City, en Californie, en 1952 à cause de la pneumonie de sa soeur. Après avoir fait ses études secondaires au Birmingham High school, Terry entre à l'Occidental College en 1958. Il en sort diplômé, en 1962, en science politique. Pendant ses années à l'université, Gilliam assume la direction d'une revue littéraire, et il la modifie pour aboutir à un magazine satirique Fang, où il développera ses talents de dessinateur. Cette publication va prendre des faux airs de Mad, puisque Gilliam fut très clairement influencé par le Harvey Kurtzman. Sitôt ses études finies (lâchement abandonnées), il s'envole, le carton à dessins sous le bras, pour New York espérant travailler pour et avec le maître. Grand bien lui prit puisqu'il trouve un poste dans un magazine créé par Kurtzman, une annexe de Mad, Help !. En l'espace de trois ans, il devient rédacteur en chef adjoint, doublé d'illustrateur freelance dans diverses publications.
Grâce à ses revenus, Terry Gilliam se paie une camera 16mm, commence un court métrage qu'il ne finira jamais. En 1964, il rencontre un acteur de roman photo publié dans son magazine,
John Cleese, présentement en tournée avec la Cambridge Footlights Society, qui l'invite à lui rendre visite dans sa patrie natale de Grande Bretagne. Un an plus tard Help! dépose le bilan, Gilliam fait son service militaire, et part faire le tour de l'Europe, en visitant tour à tour l'Allemagne, l'Italie et la France, où il travaille avec René Goscinny sur le magazine Pilote.
De retour à Los Angeles, Terry Gilliam et Joel Siegel (en) publient un livre The Cocktail people. Grâce à Joel Siegel, il est embauché dans une agence publicitaire, réalisant des affiches pour Universal Pictures.
En 1967, après avoir été mis à la porte de cette agence, il part pour Londres, où il dessine dans divers magazines et journaux. Peu après, John Cleese le présente à un producteur de télévision, Humphrey Barclay (en). Celui ci est notamment le producteur de Do not adjust your set, une émission où l'on trouve au générique
Eric Idle,
Terry Jones et
Michael Palin. A partir d'avril 1968, l'équipe de Do not adjust your set, plus
Graham Chapman, travaille régulièrement pour
Marty Feldman, sur The Marty Feldman's Comedy Machine. De août à octobre 1968, Barclay lance un nouveau talk show, We Have Ways of Making You Laugh, où Gilliam dessine des caricatures des invités. Mais la série a peu de succès.
En 1969, Gilliam, Chapman, Idle, Cleese, Palin et Jones forment la troupe des Monty Python. Gilliam participe à la série télé Monty Python's Flying Circus comme acteur et comme auteur des animations, souvent des collages loufoques, qui relient les sketches entre eux. Gilliam est le seul américain de la bande. En 1971, l'équipe réalise La Première Folie des Monty Python, un film regroupant les meilleures séquences de la série, agrémenté de quelques nouveautés. En 1975, il co-réalise avec Terry Jones, Monty Python : Sacré Graal !. Pour ce film, où il est non seulement acteur et co-scénariste, il a aussi réalisé les animations.
En 1976, Gilliam réalise seul son premier film, Jabberwocky. Basé sur un poème de Lewis Caroll, on retrouve dans la distribution Michael Palin et Terry Jones. En 1979, il écrit et joue dans
Monty Python : La Vie de Brian. En 1981, il réalise
Bandits, bandits, qui raconte l'histoire de six nains ayant volé la carte des trous du temps à l'être suprême, entraînant un garçon de onze ans dans des aventures spatio-temporelles. Co-scénarisé avec Michael Palin, le casting compte un acteur assez inattendu,
Sean Connery. A la lecture de ce film, on peut voir les prémices de ce qu'allait être Brazil. Le recul aidant, ce petit film affirmera la singularité de Gilliam. En 1982, sort nouveau film des Monty Python,
Monty Python : Le Sens de la vie, où Giliam réalise en solo la scène d'ouverture du film.
Il rencontre
Tom Stoppard, et co-écrivent le scénario de Brazil. En novembre 1983, le tournage de son chef d'oeuvre commence. Brazil sort en février 1985 en Europe, alors qu'une bataille commence avec Universal pour sa sortie américaine. Le film devient rapidement culte. En 1987, Gilliam tourne
Les Aventures du baron de Münchhausen entre Cinecitta et les studios anglais de Pinewood. Le tournage est difficile, avec des dépassements de budget. Le film est d'ors et déjà maudit, d'autant plus que le public bouda le film. Il travaille ensuite sur l'adaptation de Watchmen, tirée d'une bd de super héros.
En 1991, Gilliam tourne son premier film aux Etats-Unis, Le Roi Pêcheur, co-écrit avec
Richard LaGravenese.Il retrouve ensuite le même scénariste, et commence à écrire avec lui Defective Detective. Le film devait être tourné avec
Nicolas Cage, mais le projet n'aboutit jamais.
En 1995, il réalise L'armée des douze singes, avec des têtes d'affiche, tels que
Bruce Willis et
Brad Pitt, adapté du film La Jetée de
Chris Marker. Ensuite, il tourne
Las Vegas Parano, avec
Johnny Depp film complètement psychédélique, d'après le roman culte de
Hunter S. Thompson.
En 2001 Gilliam s'attaque à un rêve, une histoire qu'il traîne depuis dix ans, L'homme qui tua Don Quichotte, une fiction se basant sur le chef d'oeuvre de Cervantes. Lorsqu'il réussit à réunir les fonds, exclusivement européens, les acteurs également, tout le nécessaire afin d'amener le film à bien, Gilliam subit tous les malheurs du monde. Son assistant n'y croit pas,
Jean Rochefort souffre d'une hernie, les lieux de tournages s'avèrent être calamiteux... Les problèmes se multiplient en à peine dix jours et Gilliam décide d'abandonner le tournage. Keith Fulton et Louis Pepe livrent avec Lost in la Mancha un documentaire cauchemar, sur le making of d'un film qui n'existe pas.
Par la suite, en 2002, il se décide à réaliser coûte que coûte et accepte de mettre en images une publicité pour Nike, mettant en scène les plus grandes stars du Football (Thierry Henry, Luís Figo, Ronaldo...) s'affrontant dans une cage, avec Eric Cantona dans le rôle de l'arbitre.
Après sept années de galère, Gilliam tourne Les Frères Grimm avec
Matt Damon,
Heath Ledger et
Monica Bellucci. Ce film mélange astucieusement la vie des célèbres conteurs et leurs propres histoires et personnages de fiction. La sortie du film fut retardée plusieurs fois, et Gilliam profita de ce "temps libre" pour réaliser un film plus personnel
Tideland.
En 2009, Gilliam sort le film L'Imaginarium du docteur Parnassus. Il s'agit du dernier film de
Heath Ledger , mort pendant le tournage.
Les films de Gilliam dépeignent souvent un univers très sombre et pessimiste.
Son oeuvre jugée inégale, oscille entre :
- succès critiques et publics (les films du Monty Python's Flying Circus co-réalisés avec Terry Jones, le cultissime Brazil, le très maîtrisé L'Armée des douze singes, réussite « surprise » de 1995 et remake de La Jetée (1962) de Chris Marker qui relance sa carrière et l'intérêt du public pour son oeuvre),
- films plus personnels (Jabberwocky, Bandits, bandits, Le Roi Pêcheur) et
- semi-réussites artistiques (Les Frères Grimm) et échecs commerciaux (Las Vegas Parano, Tideland).
Tout comme ceux de
Tim Burton, les films de Terry Gilliam se distinguent par la création d'un univers poétique - narratif et visuel - singulier, à l'esthétique très soignée (
Las Vegas Parano, Le Roi Pêcheur, L'Armée des douze singes, Les Frères Grimm,
Tideland...)
À l'instar d'autres cinéastes (comme
Stanley Kubrick), son parcours est ponctué de nombreux projets avortés (voir ci-dessous).
Sa propension à échouer (Gilliam revendique même son droit à l'erreur) contribue à faire du cinéaste à l'immense créativité artistique un « perdant magnifique ». Il a également collectionné les déboires lors de ses tournages (disputes, pannes matérielles récurrentes, jusqu'au décès d'un acteur).
Un astéroïde a été nommé "9619 Terrygilliam" en son honneur.