Son existence est liée aux aléas géo-politiques. Sa carrière démarre dans son pays natal, mais avec la Révolution russe et l'avènement du bolchévisme, il quitte la Russie -- devenue l'U.R.S.S. -- pour l'Allemagne (Berlin) en 1923. Puis, avec la montée du nazisme, il s'établit en France (à Paris) en 1932. Enfin, face aux menaces de guerre, il émigre aux États-Unis (où il s'installe définitivement) en 1937.
C'est pourquoi il apparaît, entre autres, dans le film allemand Adieux (Abschied, 1930) de
Robert Siodmak (avant que ce dernier n'émigre lui-même aux États-Unis, via Paris) ou le film français
Les Bas-fonds (1936) de
Jean Renoir. Et parmi les films américains où il joue, signalons deux de ses rôles les plus marquants, celui du guide Anselmo dans
Pour qui sonne le glas (For whom the Bell tolls, 1943) de
Sam Wood, et celui de l'Ancien du village mexicain des
Sept Mercenaires (The Magnificent Seven, 1960) de
John Sturges.
Sa carrière au cinéma (commencée en 1926 -- à la fin du muet -- et achevée en 1962) illustre, dans les nombreux films où son nom figure au générique (il y est parfois crédité simplement Sokoloff ou avec une orthographe légèrement différente, telle Wladimir Sokolov), la grande tradition du second rôle, au sens où on le concevait dans le cinéma français des années 30-40.
Entre 1956 et 1962, il apparaît également dans des séries, à la télévision américaine, dont La Quatrième Dimension (The Twilight Zone) et Les Incorruptibles (The Untouchables).
Au théâtre, il se produit notamment sept fois à Broadway, dès 1927 et jusqu'en 1950.